Prueba a cambiar de navegador.
Limpia la caché del que usas habitualmente.
Comprueba que no tienes actualizaciones pendientes.
Prueba a reiniciar el ordenador e intenta subirlo con tu navegador ahbitual pero sin tener ninguna aplicación mas abierta.
(A mi tambien me ha pasado varias veces y esto es lo que fui probando)
El último recurso que se me ocurre, si te urge publicar el anuncio, es colocar la foto en un servidor externo (photobucket por ejemplo) y enlazarla en la opción que tienes en la sección subir imágenes
